乙烯基溴化鎂（CH?=CHMgBr）是一種重要的格氏試劑（Grignard reagent），在有機(jī)合成中廣泛用于構(gòu)建碳碳鍵和引入乙烯基官能團(tuán)。其主要應(yīng)用包括以下幾個(gè)方面：

1. 與羰基化合物的親核加成

乙烯基溴化鎂可與醛、酮、酯等羰基化合物反應(yīng)，生成含乙烯基的醇類產(chǎn)物。例如：

- 與醛反應(yīng)：生成烯丙基伯醇（RCH?CH=CH?OH），進(jìn)一步脫水可形成共軛二烯烴。

- 與酮反應(yīng)：生成含乙烯基的叔醇（R?C(OH)CH=CH?），這類結(jié)構(gòu)常見于天然產(chǎn)物（如萜類化合物）的合成中。

- 與酯反應(yīng)：生成β-羥基酯或經(jīng)酸化后得到羧酸衍生物，適用于復(fù)雜分子的模塊化構(gòu)建。

2. 乙烯基引入與碳鏈擴(kuò)展

作為強(qiáng)親核試劑，乙烯基溴化鎂可將乙烯基（-CH=CH?）直接引入目標(biāo)分子，顯著擴(kuò)展碳鏈。例如：

- 合成烯烴類藥物中間體：如維生素A、類胡蘿卜素等分子中的共軛烯烴結(jié)構(gòu)常通過(guò)此試劑構(gòu)建。

- 制備功能性高分子單體：如合成含乙烯基的聚合物前體（如苯乙烯衍生物）。

3. 共軛加成與環(huán)化反應(yīng)

乙烯基溴化鎂可與α,β-不飽和羰基化合物發(fā)生邁克爾加成，生成1,4-加成的產(chǎn)物，用于構(gòu)建多取代環(huán)狀化合物（如環(huán)己烯衍生物）。此外，其乙烯基還可參與環(huán)化反應(yīng)，形成五元或六元環(huán)結(jié)構(gòu)，這在天然產(chǎn)物全合成（如萜類、生物堿）中尤為重要。

4. 過(guò)渡金屬催化偶聯(lián)反應(yīng)

在鈀、鎳等過(guò)渡金屬催化下，乙烯基溴化鎂可作為乙烯基供體參與交叉偶聯(lián)反應(yīng)（如Kumada偶聯(lián)），與芳基或烯基鹵化物結(jié)合生成聯(lián)烯或芳基乙烯基化合物。這類反應(yīng)在藥物化學(xué)中用于構(gòu)建芳環(huán)-烯烴骨架（如抗炎藥或抗癌藥中間體）。

5. 特殊應(yīng)用

- 合成金屬有機(jī)化合物：作為配體前體，與過(guò)渡金屬配位形成催化活性物種。

- 構(gòu)建手性中心：通過(guò)不對(duì)稱誘導(dǎo)反應(yīng)，生成含乙烯基的手性醇或胺類化合物。

注意事項(xiàng)

乙烯基溴化鎂需在嚴(yán)格無(wú)水無(wú)氧條件下使用（通常以乙醚或THF為溶劑），且對(duì)水、氧氣、酸性質(zhì)子敏感，需通過(guò)淬滅（如稀鹽酸）終止反應(yīng)。其高反應(yīng)活性使其成為復(fù)雜分子合成的關(guān)鍵工具，廣泛應(yīng)用于藥物開發(fā)、材料科學(xué)及天然產(chǎn)物合成領(lǐng)域。