溴化苯鎂（Phenylmagnesium Bromide）是一種典型的芳基格利雅試劑，化學式為C6H5MgBr，由法國化學家維克多·格利雅（Victor Grignard）于1900年首次合成。作為有機金屬化合物的重要代表，它在有機合成中具有廣泛的應(yīng)用價值，尤其在構(gòu)建碳碳鍵方面展現(xiàn)出獨特的反應(yīng)活性。 結(jié)構(gòu)與制備溴化苯鎂由苯基（C6H5-）通過碳原子直接與鎂原子相連，鎂的另一端結(jié)合溴原子。其制備通常通過溴苯與金屬鎂在無水乙醚或四氫呋喃（THF）中反應(yīng)實現(xiàn)。反應(yīng)需嚴格無水無氧，因格利雅試劑對水和氧氣極為敏感，易水解生成苯和氫氧化鎂，或氧化失效。典型的反應(yīng)式為： C6H5Br + Mg → C6H5MgBr（乙醚中） 物理性質(zhì)與儲存溴化苯鎂常以溶液形式存在，溶于乙醚或THF后呈無色至淺棕色液體。儲存時需隔絕空氣和濕氣，通常在惰性氣體（如氮氣、氬氣）保護下密封保存，避免高溫或光照導(dǎo)致分解。 化學性質(zhì)與應(yīng)用1. 親核反應(yīng)：作為強親核試劑，溴化苯鎂可與羰基化合物（醛、酮、酯）反應(yīng)生成醇類。例如，與丙酮反應(yīng)生成二苯基異丙醇，是合成藥物中間體的關(guān)鍵步驟。2. 羧酸合成：與二氧化碳反應(yīng)生成苯甲酸，擴展了其在羧酸類化合物制備中的應(yīng)用。3. 交叉偶聯(lián)：在過渡金屬催化下，可與鹵代芳烴發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)（如Kumada偶聯(lián)），構(gòu)建復(fù)雜芳環(huán)結(jié)構(gòu)，廣泛應(yīng)用于材料科學和藥物研發(fā)。 注意事項使用溴化苯鎂需嚴格操作規(guī)范： - 實驗環(huán)境需干燥，試劑和溶劑需預(yù)先脫水脫氧。 - 反應(yīng)結(jié)束后需通過酸化淬滅（如稀鹽酸），避免殘留試劑引發(fā)副反應(yīng)。 - 廢液處理需謹慎，防止鎂屑遇水放熱或釋放可燃氣體。作為格利雅試劑家族的核心成員，溴化苯鎂憑借其高效構(gòu)建碳骨架的能力，持續(xù)推動著有機合成化學的發(fā)展，在醫(yī)藥、材料及精細化工領(lǐng)域發(fā)揮著不可替代的作用。