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其親核性和試劑的強(qiáng)度與親核原子周圍的空間位阻、電荷離域、反應(yīng)介質(zhì)等因素有關(guān)。
1、親核原子周圍立體位阻增大,親核性明顯下降,堿性變化不大。舉例來說,EtO-是強(qiáng)堿(pKb=17)和強(qiáng)親核試劑,化學(xué)實(shí)驗(yàn)室用乙烯基溴化鎂,而t-BuO-親核劑則很小,但堿性有所增加(pKb=19)。這種強(qiáng)堿弱親核試劑有時也稱為非親核素,作為堿催化劑廣泛用于親核反應(yīng)。
2、在電荷離域時,堿度明顯降低,親核效應(yīng)減小。舉例來說,EtO-(pKb=17)與s-BuBr在低溫下發(fā)生反應(yīng),就像s-BuBr發(fā)生SN2,而AcO-(pKb=4.7)在高溫下可以與s-BuBr發(fā)生SN2反應(yīng)生成s-BuOAc。3、反應(yīng)介質(zhì)對試劑的親核性能也有重要影響,特別是極性非質(zhì)子溶劑能顯著提高試劑的親核性能,萊蕪乙烯基溴化鎂,常作為親核反應(yīng)的溶劑。這類極性無質(zhì)子溶劑通常具有亞砜、酰胺或磷酰胺的結(jié)構(gòu),分子外圍的氧一般帶有部分負(fù)電荷,硫、磷、碳在分子內(nèi)都帶有一部分正電荷。
它是親核試劑,如,其正離子會被深度溶劑化,使負(fù)離子脫離正離子的束縛,親核能力明顯增強(qiáng)。
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Greennia試劑,簡稱“格氏試劑”。金屬鹵化鎂化合物,因含有碳負(fù)離子而屬于親核試劑,被法國化學(xué)家維克多·格林尼亞(Fran? ois Auguste Victor Grignard)發(fā)現(xiàn)。在有機(jī)合成中格氏試劑是非常有用的。
1901年由法國化學(xué)家格林尼亞創(chuàng)立。在無水中,由有機(jī)鹵素化合物(鹵代烷、活潑的鹵代芳烴)與金屬鎂反應(yīng)形成有機(jī)鎂試劑,簡稱“格氏試劑”。1953年,后法國化學(xué)家諾爾芒在四氫化呋喃(THF)作為溶劑獲得格氏試劑。這種改進(jìn)被稱為“格林尼亞-諾爾芒反應(yīng)”。
目前,在無水或四氫呋喃(THF)中,常用的鹵代烴與進(jìn)行反應(yīng),制備過程必須在完全無水無二氧化碳無乙醇等活性氫氣的物質(zhì)條件下進(jìn)行。一般用 R-Mg-X表示。格氏試劑是一種活性很強(qiáng)的有機(jī)合成試劑,它可以進(jìn)行偶連、加成、取代等多種反應(yīng),在有機(jī)合成中有很高的應(yīng)用價值。
通常有兩種格氏試劑:1:在(四氫呋喃)下與鎂反應(yīng)的類(),2:在(四氫呋喃)下和鎂(鋅)反應(yīng)。
縮寫格氏試劑一類是R-Mg-X通式試劑,在式中 R為脂肪烴或芳香烴, X為鹵素(Cl、 Br或 I)。常用無水或四氫呋喃的鹵代烴和金屬鎂制備。其性質(zhì)極其活潑,能與含氫氣的化合物(如H2O, ROH, RC— CH…)醛、酮、酯、鹵、腈、、鹵代烷、二氧化碳、、三氯化硼、四等反應(yīng)。是重要的有機(jī)合成試劑。
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分子量為28.06的乙烯(Ethylene),化學(xué)式為C2H4,由兩個碳原子和四個氫原子組成。碳-碳雙鍵連接兩個碳原子。在某些組織、中發(fā)現(xiàn)乙烯,是由蛋氨酸在充足供氧的條件下轉(zhuǎn)化而成的。
乙烯系合成纖維、合成橡膠、合成塑料(聚乙烯及聚氯乙烯)、合成乙醇(酒精)的基本化工原料,也被用來制造氯乙烯、、、醋酸、和等,也可作為水果蔬菜的催熟劑,是一種已被證實(shí)的植物。
乙烯業(yè)是世界上化工產(chǎn)品之一,乙烯工業(yè)是石油化工行業(yè)的,其產(chǎn)品占石化產(chǎn)品的75%以上,在國民經(jīng)濟(jì)中占有重要地位。乙烯產(chǎn)量已成為世界上衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的重要標(biāo)志之一。
生理學(xué)作用為:三次反應(yīng),促進(jìn)果實(shí)成熟,促進(jìn)葉片衰老,誘導(dǎo)不定根和根毛的發(fā)生,桶裝乙烯基溴化鎂,打破植物種子和花蕾的休眠,抑制多種植物開花(但可誘導(dǎo)、促進(jìn)菠蘿及其同屬植物開花),在花發(fā)育的早期就可以改變花的性別分化方向。
2017年10月27日,世界衛(wèi)生組織國際研究機(jī)構(gòu)發(fā)布的致癌物質(zhì)清單初步整理參考,乙烯屬于3種致癌物。
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