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古典有機(jī)化學(xué)時(shí)代

由1858年價(jià)鍵理論的創(chuàng)立，到1916年電子價(jià)鍵理論的引入，揭開(kāi)了經(jīng)典有機(jī)化學(xué)時(shí)代這一令人困惑的謎團(tuán)。

克庫(kù)爾

1858年，德國(guó)化學(xué)家 Keakull和英國(guó)化學(xué)家 Cooper等提出了價(jià)鍵的概念，并用短劃“—”表示鍵。它們假設(shè)有機(jī)體分子是由它們組成的原子通過(guò)鍵合形成的。因?yàn)樵谒幸阎幕衔镏?，漳州乙烯基溴化鎂，一個(gè)氫原子只能和另一個(gè)元素的原子結(jié)合，所以氫氣選擇價(jià)格單位。一個(gè)元素的價(jià)數(shù)是能與該元素的一個(gè)原子結(jié)合的氫原子數(shù)。Kekuler還提出了一個(gè)重要的概念，即一個(gè)分子中的碳原子可以相互結(jié)合。

1848年巴斯德分離得到兩種酒石酸結(jié)晶：一個(gè)半面向左，一個(gè)半面向右。前一種方法能使平面偏振光向左旋轉(zhuǎn)，后者在同一角度下旋轉(zhuǎn)。研究乳酸時(shí)也發(fā)現(xiàn)了類似的現(xiàn)象。因此，法國(guó)化學(xué)家勒貝爾和荷蘭化學(xué)家范托夫分別提出了一個(gè)新概念：同分異構(gòu)體，圓滿地解釋了這一異構(gòu)現(xiàn)象。

研究人員認(rèn)為：分子是三維實(shí)體，碳的四個(gè)價(jià)鍵在空間是對(duì)稱的，分別指向一個(gè)正四面體的四個(gè)頂點(diǎn)，而碳原子位于正四面體的中心。一個(gè)碳原子與四個(gè)不同的原子或基團(tuán)相連，就形成了一對(duì)互為實(shí)物和鏡像的異構(gòu)體，或左手、右手的手性關(guān)系，這對(duì)化合物是旋光異構(gòu)體或?qū)τ丑w。這就是所謂的對(duì)映異構(gòu)。這種分子互成實(shí)體與鏡像，對(duì)映但不能完全重合的分子稱為手性分子?！队袡C(jī)化學(xué)》的基本理論是立體化學(xué)的基本理論。[3]

早在1900年發(fā)現(xiàn)了三三苯自由基，即一個(gè)長(zhǎng)壽自由基。1929年，非穩(wěn)定自由基的存在也得到了證實(shí)。

這一時(shí)期有機(jī)化合物在結(jié)構(gòu)測(cè)定、反應(yīng)、分類等方面都有較大的發(fā)展。但是價(jià)鍵只是一個(gè)由實(shí)踐經(jīng)驗(yàn)而來(lái)的概念，價(jià)鍵的本質(zhì)還沒(méi)有解決。

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用化學(xué)熱力平衡分析法研究了含溴對(duì)煤煙中Br2 (g)含量的影響；在一個(gè)大氣壓下、25~825℃溫度范圍內(nèi)，研究了-煤-溴體系中高氯煤和低氯煤在加溴前后化學(xué)形態(tài)和分布的變化，重點(diǎn)探討了溴對(duì)在煙氣中的形態(tài)和分布的影響。對(duì)于高氯煤，在煙氣中加入溴后，HgBr2 (g)的分布區(qū)域明顯受到抑制，且的大生成量相應(yīng)溫度降低，隨著煙氣中溴含量的增加，HgBr2 (g)的生成量顯著減少；煙氣中的SO2 (g)含量顯著減少；煙氣中的SO2 (g)含量變化對(duì)形態(tài)分布的影響不明顯.化學(xué)熱力平衡分析結(jié)果表明，的生成主要取決于煙氣中Br2 (g)的含量。

親核劑(nucleophile，意為核偏好物)，又稱親核基，是指具有親核性質(zhì)的化學(xué)試劑，可用： Nu。有些分子或負(fù)離子，帶有非共享電子對(duì)，與正電性碳反應(yīng)時(shí)稱為親核劑。

親核劑是一種電子對(duì)供體，即 Luis堿。由于原子核是電正性的，在反應(yīng)過(guò)程中，它傾向于結(jié)合電正性物質(zhì)，因此“親核”就是親“電正”。

親核劑在極性反應(yīng)中提供能量較高的電子對(duì)以形成新的鍵。親核劑的電子對(duì)可以是一個(gè)親核原子上的不共用電子對(duì)或負(fù)電荷，也可以是試劑分子中σ鍵或π鍵的異裂。依據(jù)親核試劑如何提供電子對(duì)，親核試劑被分為三類：非共用的電子對(duì)型親核劑(lone- pair nucleophiles)和 nucleophiles (nucleophiles)，以及 nucleophiles (nucleophiles)。

根據(jù) Lewis酸堿理論，親核試劑是提供電子的堿，所以親核試劑一般是堿性的，符合 Lewis酸堿理論。堿性條件下發(fā)生了許多親核反應(yīng)，其親核性與堿性的關(guān)系十分重要。親核試劑的親核強(qiáng)度通常用它與親核試劑反生的速度來(lái)衡量。

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γ鍵親核劑的親核原子可以是雜原子(如NaNH2或 KOH)，也可以是碳原子(如 RMgBr、 RLi和R2CuLi)或氫原子(例如NaBH4和LiAIH4)。然而，強(qiáng)極性的非金屬一金屬鍵 Nu- M經(jīng)常被看作是Nu-M+離子鍵。

按照這種寫法，這種試劑也可以歸類為非共享電子對(duì)型親核劑。

鍵親核試劑

通過(guò)π鍵的電子對(duì)與親電試劑的親電原子形成σ鍵。舉例來(lái)說(shuō)，乙烯基溴化鎂研究試劑，烯烴的π鍵可以在反應(yīng)中異裂，其中一個(gè)雙鍵的碳原子與親電劑成鍵電子對(duì)反應(yīng)。富電子烯烴屬于親核試劑。親電性試劑烯烴與親電試劑反應(yīng)時(shí)，總是電子云密度較高的雙鍵碳與親核試劑形成新的鍵。當(dāng)取代的烯烴時(shí)，乙烯基溴化鎂工廠，取代親核的能力更強(qiáng)，更傾向于與親電試劑結(jié)合。

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以其與CH3Br在25℃的水溶液中發(fā)生親核取代反應(yīng)的速率來(lái)衡量。所以，親核是動(dòng)力學(xué)性質(zhì)。堿度是試劑對(duì) H+的反應(yīng)能力(以平衡常數(shù)的負(fù)對(duì)數(shù)表示)，是熱力學(xué)性質(zhì)。堿性物質(zhì)的親核性與試劑的親核有關(guān)。

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